Изовалериановая кислота. И изовалериановая кислота Химические и физические свойства

Кроме эфирного масла, в подземных органах валерианы содержатся основные седативно действующие вещества, называемые валепотриатами.

Эти соединения представляют собой эпоксиды иридоидов, в которых циклопентанпирановый скелет имеет 5 гидроксильных групп. Два гидроксила образуют эпоксид (циклический простой эфир), а остальные три этерифицированы изовалериановой и уксусной кислотами.

ВАЛЕПОТРИАТ-ВАЛЬТРАТ БАЛДРИНАЛЬ

В зависимости от этерифицирующих кислот различают разные валепотриаты. В процессе сушки свежевыкопанных корневищ валепотриаты частично подвергаются энзиматическому расщеплению с образованием свободной изовалериановой кислоты или ее аналогов и иридоида – балдриналя. При этом сырье приобретает характерный для валерианы запах.

Заготовка, первичная обработка, сушка

Корневища с корнями, которые выкапывают вручную. На плантациях -валерианокопатель (картофелекопатель). Убирают в сентябре. Выкопанные корневища с корнями отряхивают от земли, отрезают надземную часть, толстые корневища режут вдоль, быстро и тщательно отмывают от земли. Подвяливают под навесом в течение 2 суток и сушат в сушилках при температуре не выше 35-40°С. Цвет корней и корневищ от светло-бурого до темно-бурого. Запах сильный, ароматный, своеобразный.

Стандартизация

Качество сырья регламентирует ГФ XI и определяется содержанием экстрактивных веществ (не менее 25% при экстракции 70% спиртом) и изовалериановой кислотой, с содержанием не менее 1% (корни и корневища). ФС 42-1530-89 (корневища и корни свежие). ТУ-64-4-44-83 – (трава валерианы).

Лекарственное сырье

Цельные или разрезанные вдоль корневища длиной до 4 см, толщиной до 3 см. От корневища отходят многочисленные тонкие придаточные корни. Запах сильный, специфический. Цвет корневища и корней снаружи желтовато-коричневый.

Хранение

Хранят сырье в сухих прохладных помещениях на стеллажах отдельно от неароматических видов сырья. Срок годности высушенного сырья валерианы 3 года, свежего – 3 дня.

Основное действие. Успокаивающее.

Применение

Препараты валерианы уменьшают возбудимость ЦНС, усиливают действие снотворных, обладают спазмолитическими свойствами. Их применяют как успокаивающие средства при нервном возбуждении, бессоннице, неврозах сердечно-сосудистой системы, спазмах желудочно-кишечного тракта (часто в сочетании с другими успокаивающими и сердечными средствами).

Успокаивающее действие валерианы проявляется медленно, но достаточно стабильно. У больных исчезает чувство напряженности, раздражительность, улучшается сон.

Препараты: настой, отвар, настойка, экстракты валерианы густой и сухой.

Валокормид – комбинированный препарат (содержащий настойку валерианы) -успокаивающее и спазмолитическое средство. Применяют при сердечно-сосудистых неврозах, сопровождающихся брадикардией.

Валоседан – комбинированный препарат (содержащий экстракт валерианы) – успокаивающее средство

Корвалол – комбинированный препарат (содержащий этиловый эфир a-бромизовалериановой кислоты). Применяют при неврозах, бессоннице, в ранних стадиях гипертонии, спазмах коронарных сосудов.

Валокордин – комбинированный препарат по составу и действию близкий к Корвалолу.

Дормиплант – комбинированный препарат (содержащий сухой экстракт корня валерианы и листьев мелиссы) – седативное действие.

Из свежего сырья валерианы получают настойку, которая входит в состав комплексного препарата – Кардиовалена .

Траву валерианы используют для получения экстракта, входящего в состав напитков.

Почкисосны		Gemmae Pini sуlvestris
Соснаобыкновенная	–	Pinus sуlvestris L.
Сем. сосновые	–	Pinaceae

Род. назв. Pinus, i, f. образ. от кельт. pin (скала, гора) и связано с местом частого обитания сосны (скалистые обрывы, горные скалы).

Вид. опред. silvestris (silvester, tris, tre – лесной) – характеризует место произрастания.

Вечнозеленое хвойное дерево высотой до 30-40 м. Сосна – одна из основных лесообразующих пород СНГ. Благодаря широкой экологической амплитуде распространена от лесотундры до степной зоны.

Химический состав

Почки сосны содержат до 0,36% эфирного масла, в состав которого входят: пинен, лимонен, смолы; флавоноиды, дубильные вещества, аскорбиновую кислоту, каротин.

Название Изовалериановая кислота Синонимы изовалериановая кислота (смесь изомеров); смесь изомеров 2- и 3-метилбутановых кислот; Регистрационный номер CAS 503-74-2 Молекулярная формула C 5 H 10 O 2 Молекулярный вес 102.13 InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7) InChIKey GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N SMILES CC(C)CC(=O)O EINECS 207-975-3

Химические и физические свойства

Плотность 0.926 Точка кипения 176°C Точка плавления -35°C Температура вспышки 70°C Показатель преломления 1.399-1.407 Растворимость 25 г/л (20°C) в воде. Внешний вид Бесцветная или желтоватая прозрачная жидкость.

Риски, безопасность и условия использования

Указания по безопасности S26; S28; S36/37/39; S38; S45 Указания по риску R22; R24; R34 Класс опасности 6.1 Символы опасности

Классификация химических реактивов

Чистый («ч.») Изовалериановая кислота Ч. Содержание основного компонента 98% и выше (без примесей). Цвет полосы на упаковке - зелёный. Чистый для анализа («ч.д.а.», «чда») Изовалериановая кислота ЧДА. Содержание основного компонента выше или значительно выше 98%. Примеси не превышают допустимого предела для точных аналитических исследований. Цвет полосы на упаковке - синий. Химически чистый («х.ч.», «хч») Изовалериановая кислота ХЧ. Содержание основного компонента более 99%. Цвет полосы на упаковке - красный. Особо чистый («осч») Изовалериановая кислота ОСЧ. Cодержание примесей в таком незначительном количестве, что они не влияют на основные свойства. Цвет полосы на упаковке - жёлтый.

Изовалериановая кислота (англ. isovaleric acid, или 3-Methylbutanoic acid , или β-methylbutyric acid) - карбоновая кислота, наиболее важный для физиологии человека изомер валериановой кислоты . Синонимы: 3-метилбутановая кислота, 3-метилмасляная кислота, 1-изобутанкарбоновая кислота, изопропилуксусная кислота. Краткое обозначение - изоC5 или iC5 .

Применяется при производстве Валидола , Валокордина и некоторых других лекарств.

Изовалериановая кислота - химическое вещество

Изовалериановая кислота - одноосновная предельная разветвлённая карбоновая кислота. Химическая формула соединения: СН 3 -CH(СН 3)-СН 2 -СООН. Эмпирическая формула изовалериановой кислоты - C 5 H 10 O 2 . Соли и сложные эфиры изовалериановой кислоты носят наименование изовалератов. Температура плавления - -29,3°С. Температура кипения - 176,5°С. Молярная масса - 102 г/моль. Изовалериановая кислота при комнатной температуре - бесцветная жидкость с острым неприятным запахом. Частично растворима в воде, растворима в этиловом спирте.

Изовалериановая кислота (также, как и изомасляная) является так называемой «жирной кислотой с разветвлённой углеродной цепью» и относится к короткоцепочным жирным кислотам (КЖК). Ранее был распространён термин летучие жирные кислоты (ЛЖК). Такая терминология принята в работах по физиологии органов пищеварения. При этом надо учитывать, что в целом ряде классификаций карбоновые кислоты с «разветвлённой цепью» не относятся к жирными.

Бактерии кишечника, продуцирующие изовалериановую кислоту

Изовалериановая кислота, в частности, является продуктом жизнедеятельности нормальной микрофлоры кишечника . Здесь изовалериановая кислота образуется в первую очередь в результате микробного метаболизма белков (лейцина) в толстой кишке . Продуциенты изовалериановой кислоты относятся к следующим родам бактерий: Clostridium , Megasphaera (Акопян А.Н.), Bacteroides , Propionibacterium . В кишечнике большая часть КЖК всасывается и только не более 5% общего объёма КЖК выводится. Содержание в кале здорового человека изовалериановой кислоты у взрослых (Ардатская М.Д., Логинов В.А.) и детей (Акопян А.Н. , Наринская Н.М.) - 0,4 ± 0,1% или 0,04 ± 0,02 мг/г, соотношение изовалериановой кислоты к валериановой - до 2,1 (Минушкин О.Н. и др.).

На сайте в разделе «Литература » имеется подраздел «Микрофлора, микробиоценоз, дисбиоз (дисбактериоз) », содержащий статьи, затрагивающие проблемы микробиоценоза и дисбиоза отделов ЖКТ человека.

Изовалериановая кислота как маркер отклонений в организме человека

Современная наука не позволяет отталкиваясь от количественных оценок изовалериановой или других КЖК в кале, слюне, крови, дуоденальном содержимом, иных биологических жидкостях поставить диагноз, однако отклонения от нормальных значений уже сегодня даёт важную информацию при целом ряде заболеваний и состояний.

Существует статистически достоверное увеличение средних концентраций изовалериановой (0,0008 ± 0,0003 ммоль/л) и уксусной (0,618 ± 0,17 ммоль/л) кислот в слюне у младенцев с воспалительными поражениями верхних отделов пищеварительного тракта, по сравнению с аналогичными показателями при функциональных нарушениях (0,270 ± 0,060 и 0,0002 ± 0,00006 ммоль/л соответственно). Высокий уровень изовалериановой и уксусной кислот в слюне у детей раннего возраста с органическими поражениями верхних отделов пищеварительного тракта отражает микроэкологические нарушения в организме в целом (Завьялова А.В.).

Корневище и корни валерианы содержат эфирное масло (до 2 %), состоящее из борнилизовалерианата (основная часть), валериановой и изовалериановой кислоты , камфена, терпинеола, пинена, борнеола и др.; более 10 алкалоидов (валерин, актинидин хатинин и др.); сахара, дубильные вещества, сапонины, гликозид валерид, ферменты и яблочную, уксусную , муравьиную, пальмитиновую , стеариновую кислоты

У детей с атопическим дерматитом увеличивается суммарная продукция КЖК в кале, как проявление метаболической активности кишечной микрофлоры, выражающееся, в частности, повышением продукции уксусной, изомасленной и изовалериановой кислот (Наринская Н.М.).

Изовалериановая кислота в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона

Изовалериановая кислота, главная составная часть природной валериановой кислоты, отвечает изоамиловому алкоголю, не действующему оптически; приготовляется из последнего окислением, а также и синтетически из цианистого изобутила. Жидка, сильно пахнет валерианой и кипит при 175°; мало растворима в воде. Некоторые из её солей находят, как указано выше, применение в медицине; соли её со щелочными и щелочноземельными металлами хорошо растворяются в воде; размельченные кристаллы их, брошенные на поверхность воды, вначале плохо смачиваются ею и во время растворения быстро двигаются и прыгают по поверхности, как бы отталкиваясь друг от друга; соли других металлов растворяются в воде труднее. Все соли в свежеприготовленном и сухом состоянии почти ничем не пахнут, но при сохранении распространяют едкий запах самой валериановой кислоты, причем частью превращаются из средних солей в основные. Сложные эфиры валериановой кислоты, например метильный, этильный и амильный, представляют собой сильно пахучие, мало или совсем нерастворимые в воде жидкости, перегоняющиеся без разложения. Последний, т. е. изовалерианоамильный эфир C 5 H 9 O(C 5 H 11 O) обладает прекрасным яблочно-ананасным запахом; слабый алкогольный раствор его, под названием яблочной эссенции, находит применение при производстве искусственных фруктовых эссенций. Он получается, как побочный продукт, при приготовлении изовалериановой кислоты окислением изоамильного алкоголя смесью двухромовокалиевой соли с серной кислотой, а также, и в гораздо большем количестве, при нагревании валериановой кислоты или ее натриевой соли с амильным алкоголем и серной кислотой. (ЭСБЕ, том V, 1881, статья «Валериановая кислота», автор М.Л. Львов (1848-1899)).

У изовалериановой кислоты и её соединений имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления лекарственных препаратов, содержащих изовалериановую кислоту, изовалераты и иные производные, необходима консультация со специалистом.

для чего применяется в медицине L-бромизовалериановая кислота? и получил лучший ответ

Ответ от Михаил Морозов[гуру]
Входящий в состав корвалола этиловый эфир α-бромизовалериановой кислоты является седативным и спазмолитическим средством, действующим подобно экстрактам валерианы; в больших дозах оказывает также лёгкое снотворное действие.

Ответ от Оскал [гуру]
Чего-то врачи зубные говарили, думаю для прочищение лишних остатков в рту.

Ответ от Пользователь удален [новичек]
Седативные средства (от лат. sedatio - успокоение) - лекарственные средства, оказывающие общее успокаивающее действие на ЦНС. Седативный (успокаивающий) эффект проявляется в снижении реакции на различные внешние раздражители и некотором уменьшении дневной активности.
Препараты этой группы регулируют функции ЦНС, усиливая процессы торможения или понижая процессы возбуждения. Как правило, они усиливают действие снотворных (облегчают наступление и углубляют естественный сон) , анальгетиков и других средств, угнетающих ЦНС.
К седативным средствам относятся препараты брома - натрия бромид и калия бромид, камфора бромистая, а также препараты, изготовленные из лекарственных растений (валерианы, пустырника, пассифлоры, пиона и др.) .
Бромиды начали применяться в медицине очень давно, еще в XIX веке. Влияние солей брома на высшую нервную деятельность было детально изучено И. П. Павловым и его учениками при экспериментально вызванных неврозах у собак, а также на здоровых животных.
Согласно данным школы И. П. Павлова, основное действие бромидов связано со способностью концентрировать и усиливать процессы торможения в коре головного мозга, восстанавливая нарушенное равновесие между процессами торможения и возбуждения, особенно при повышенной возбудимости ЦНС. Действие бромидов зависит от типа высшей нервной деятельности и функционального состояния нервной системы. В экспериментальных условиях показано, что для получения одинакового лечебного эффекта животным со слабым типом нервной деятельности требуются меньшие дозы бромидов, чем животным с сильным типом нервной деятельности. Кроме того, как правило, чем меньше выраженность функциональных нарушений в коре головного мозга, тем меньшие дозы требуются для коррекции этих нарушений.
Зависимость величины терапевтических доз бромидов от типа нервной деятельности нашла подтверждение и в клинике. В связи с этим необходимо учитывать тип и состояние нервной системы при подборе индивидуальной дозы.
Препараты брома применяют при различных невротических расстройствах в качестве успокаивающих средств. Бромиды обладают также противосудорожной активностью, но в качестве противоэпилептических средств в настоящее время они используются очень редко (см. Противоэпилептические средства) .
Следует учитывать, что особенностью солей брома является медленное выведение из организма (концентрация в плазме крови снижается наполовину примерно через 12 дней) . Бромиды накапливаются в организме и могут стать причиной хронического отравления (бромизма) , проявляющегося общей заторможенностью, апатией, нарушениями памяти, появлением характерной кожной сыпи (acne bromica), раздражением и воспалением слизистых оболочек и др.
В медицине широкое применение издавна нашли препараты, полученные из лекарственного сырья - корневищ и корней валерианы, цветущих верхушек травы пустырника, побегов с листьями травы пассифлоры и др. Действие средств растительного происхождения обусловлено входящими в их состав эфирными маслами, алкалоидами и др.
Препараты валерианы содержат эфирное масло, состоящее из сложных эфиров (в т. ч. спирта борнеола и изовалериановой кислоты) , борнеол, органические кислоты (в т. ч. валериановую) , а также некоторые алкалоиды (валерин и хатинин) , дубильные вещества, сахара и др. Валериана оказывает умеренное успокаивающее действие, усиливает действие снотворных средств, обладает также спазмолитическими свойствами.
Основными биологически активными веществами, входящими в состав препаратов пустырника являются флавоноловые гликозиды, эфирные масла, малотоксичные алкалоиды, сапонины, дубильные вещества.
Имеются комбинированные препараты (валидол, валокордин и др.) , которые содержат различные успокаивающие вещества.

Использование: для получения лекарственных препаратов и изготовления пищевых добавок. Сущность изобретения: продукт - изовалериановая кислота. n 2 Д 0 1,402. Реагент 1: изоамиловый спирт. Реагент 2: высшие окислы никеля. Условия процесса - электрохимическая регенерация на никельсодержащих электродах в щелочной среде на переменном токе частотой 1 - 0,0001 Гц. При дозировке щелочи и изоамилового спирта по мере переработки, при поддержании концентрации щелочи 1 - 6 %, контроль процесса при этом осуществляют по величине напряжения на электродах, процесс окисления ведут при 20 - 80 o C, плотности тока 0,05 - 0,1 А/см 2 и концентрации никеля в пересчете на сульфат никеля 5 - 10 г/л, после окончания реакции реакционную массу подкисляют до рН 2,5 - 3,0 и выделяют изовалериановую кислоту. 1 табл.

Изобретение относится к синтезу карбоновых кислот, более конкретно к электрохимическим способам получения изовалериановой кислоты. Изовалериановая кислота, (CH 3) 2 CHCH 2 COOH, может быть использована для получения лекарственных препаратов, таких как валидол, корвалол; для изготовления ароматических пищевых эссенций в виде сложных эфиров этой кислоты и спиртов; в органическом синтезе. Известно достаточно много способов получения карбоновых кислот, в том числе и изовалериановой кислоты (1): Известны и способы получения карбоновых кислот электрохимическим методом (2), (3). Спирты окисляют преимущественно на электродах, образующих поверхностные оксиды. Наиболее подходящими оказались никельсодержащие аноды (при использовании в щелочном электролите). Более полно этот процесс описан в работе (4) прототип. Механизм окисления спиртов на анодах из никеля, покрытых окислами в щелочной среде представлен следующей схемой: OH - + низший окисел высший окисел + H 2 O + e; (органический субстрат) раствор (органический субстрат)адс высший окисел + (органический субстрат)адс -L низший окисел + промежуточный радикал (скорость-определяющая стадия); промежуточный радикал (n 1)e -L продукт промежуточный радикал (n 1) высший окисел -L (n 1) низший окисел + продукт, где n число электронов, принимающих участие в реакции. По такой схеме получают диацетон-2кето-L-гулоновой кислоты, другие карбоновые кислоты, в том числе и изовалериановую кислоту окислением изоамилового спирта с выходом 80 К недостаткам данного способа можно отнести низкую активность окисно-никелевых электродов и качество полученной изовалериановой кислоты. Перед нами стояла задача оптимизировать процесс окисления, повысить активность электродов и качество продукта. Сущность предлагаемого решения заключается в том, что в известном способе получения изовалериановой кислоты, включающем окисление изоамилового спирта высшими окислами никеля в условиях их электрохимической регенерации на никельсодержащих электродах в щелочной среде, процесс ведут на переменном токе частотой 1 0,0001 Гц, дозировку щелочи и изоамилового спирта ведут по мере переработки, поддерживая концентрацию щелочи 1 6 контроль процесса при этом осуществляют по величине напряжения на электродах, процесс окисления ведут при 20 80 o C, плотности тока 0,05 0,1 А/см 2 и концентрации никеля в пересчете на сульфат никеля 5 10 г/л, после окончания реакции реакционную массу подкисляют до рН 2,5 3,0 и выделяют изовалериановую кислоту, причем, технический результат получается более высокий, когда перед подкислением реакционной массы, отгоняют с паром непрореагировавший спирт и побочные продукты. Все признаки существенные, так как каждый из них необходим, а все вместе они достаточны для получения технического результата. Механизм реакции окисления изоамилового спирта в щелочной среде, в присутствии солей никеля до изовалериановой кислоты происходит по следующей схеме:
Реакцию проводят на переменном токе частотой 1 0,0001 Гц и плотности тока 0,05 0,1 А/см 2 , что способствует наиболее оптимальному окислению изоамилового спирта до изовалериановой кислоты. С повышением плотности тока доля тока на выделение кислорода увеличивается, а время электролиза уменьшается, что не очень благоприятно для взаимодействия спирта с высшими окислами, а снижение плотности тока снижает производительность оборудования. Дозировку щелочи ведут по мере переработки изоамилового спирта, поддерживая ее концентрацию 1 6 как только напряжение на электродах увеличивается на 0,2 В дозируют раствор щелочи, так как скорость процесса существенно зависит от концентрации щелочи, при снижении концентрации снижается существенно выход изовалериановой кислоты, а при увеличении ее концентрации потенциал окисления высшего окисла никеля становится выше потенциала выделяемого кислорода и при этом начинается электролиз воды, на поверхности анода образуется слой пузырей, который препятствует окислению Ni(OH) 2 до NiOOH, а именно высший окисел никеля окисляет изоамиловый спирт в изовалериановую кислоту. Для этого процесса необходима и достаточна концентрация никеля в пересчете на сульфат никеля 5 10г/л. Температуру поддерживают 20 80 o C, при температуре ниже 20 o C окисление идет очень медленно, а использование температуры выше 80 o C поведет к образованию побочных продуктов и потерям спирта за счет испарения. После окончания реакции окисления необходимо удалить непрореагировавший спирт и небольшое количество побочных продуктов. Если подкислять до рН 2,5 - 3,0 до отделения спирта, то при дальнейшей перегонке возможно образование изоамилового эфира изовалериановой кислоты, что снизить качество изовалериановой кислоты. Способ осуществляют следующим образом:
В лабораторный электролизер с плоскопараллельными электродами общей площадью 100 см 2 из стали 12Х18Н10Т, содержащей никель, емкостью 350 см 3 , заливают 240 см 3 раствора щелочи, включают механическую мешалку, нагревают с помощью термостата и подают напряжение на электроды, когда температура повысится до определенного значения вводят раствор NiSO 4 , далее вводят порциями изоамиловый спирт (0,4 моль), подсоединяют обратный холодильник и с помощью реостата устанавливают ток и записывают напряжение на вольтметре. При увеличении напряжения на 0,2 В добавляют щелочь и спирт. После завершения окисления, установку выключают. Из реакционной массы отгоняют с водяным паром примеси, затем подкисляют реакционную массу до рН 2,5 3,0, выделившийся органический слой, изовалериановую кислоту, перегоняют фракцию с температурой кипения 174 176 o C. Из водных слоев выделяют еще изовалериановую кислоту (около 4), объединяют обе части, определяют выход и качество изовалериановой кислоты (ГОСТ 18995.1-73 и ГОСТ 7026-86). Экспериментальные данные приведены в таблице.

Формула изобретения

Способ получения изовалериановой кислоты окислением изоамилового спирта высшими окислами никеля в условиях их электрохимической регенерации на никельсодержащих электродах в щелочной среде, отличающийся тем, что процесс ведут на переменном токе частотой 1 0,0001 Гц, дозировку щелочи и изоаммилового спирта ведут по мере переработки, поддерживая концентрацию щелочи 1 6% контроль процесса при этом осуществляют по величине напряжения на электродах, процесс окисления ведут при температуре 20 80 o С, плотности тока 0,05 0,1 А/см 2 и концентрации никеля в пересчете на сульфат никеля 5 10 г/л, после окончания реакции из реакционной массы отгоняют с паром непрореагировавший спирт и побочные продукты, массу подкисляют до pH 2,5 3,0 и выделяют изовалериановую кислоту.

Похожие патенты:

Изобретение относится к ячейке электролизера для газообразующих электролитических процессов, в частности для электролиза воды и растворов хлоридов щелочных металлов при использовании по меньшей мере одного электрода с параллельно расположенными электродными элементами, образующими анод и катод

Изобретение относится к электрохимии и электротехнике, в частности к процессам изготовления анодных заземлителей и может найти применение в системах катодной защиты магистральных нефте- и газопроводов от подземной коррозии, а также в химической промышленности, в системах защиты от статического электричества и других системах электробезопасности